Acido clorosolfonico
Acido clorosolfonico | |
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Nomi alternativi | |
cloridrina solforica acido clorosolfonico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | HSO3Cl |
Massa molecolare (u) | 116,52 |
Aspetto | liquido incolore tendente al giallo, fumante per esposizione all'aria |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 232-234-6 |
PubChem | 24638 |
SMILES | OS(=O)(=O)Cl |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,75 |
Solubilità in acqua | reazione energica |
Temperatura di fusione | −80 °C (193 K) |
Temperatura di ebollizione | 152 °C (425 K) |
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 133 |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 330 - 314 - 335 - EUH014 |
Consigli P | 261 - 280 - 301+330+331 - 303+361+353 - 304+340
310 - 305+351+338+310 [1] |
L'acido clorosolforico (o clorosolfonico, nome apparentemente più diffuso, ma improprio[2]), comunemente chiamato cloridrina solforica è una sostanza acida, fortemente corrosiva, usata in alcune reazioni chimiche. Ha formula , ma è spesso indicato anche come .
Si presenta come un liquido incolore tendente al giallo, fumante per esposizione all'aria con colorazione bianca, questi fumi sono tossici per inalazione.
A contatto con l'acqua reagisce molto violentemente scaldandosi e producendo acido solforico e fumi di acido cloridrico gassoso.
Struttura e proprietà
[modifica | modifica wikitesto]L'acido clorosolforico è una molecola tetraedrica. È un intermedio tra cloruro di solforile (SO2Cl2) e acido solforico (H2SO4).[3] Il composto viene raramente ottenuto puro. Esposto a un eccesso di triossido di zolfo, si decompone a dare pirosolforilcloruri:[4]
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]La sintesi industriale comporta la reazione di acido cloridrico con una soluzione di triossido di zolfo in acido solforico:[4]
Può anche essere preparato mediante clorurazione di acido solforico (in questo caso con pentacloruro di fosforo):
Quest'ultimo metodo è più adatto per operazioni su scala di laboratorio.
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]L'acido clorosolforico è usato per preparare alchilsolfati, che sono utili come detergenti e intermedi chimici:
Un metodo di sintesi della saccarina inizia con la reazione del toluene con acido clorosolforico per dare i derivati orto e para-toluensolfonil cloruro:
L'ossidazione dell'isomero orto- dà il derivato dell'acido benzoico che viene quindi ciclizzato con ammoniaca e neutralizzato con base per fornire saccarina.
L'acido clorosolforico è stato usato come agente anti-scia nei droni da ricognizione Ryan modello 147[5] e per produrre schermi antifumo.[6][7]
Sicurezza
[modifica | modifica wikitesto]L'acido clorosolforico reagisce violentemente con l'acqua per produrre acido solforico e acido cloridrico:
Devono essere osservate precauzioni, come una corretta ventilazione, associate all'HCl.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Scheda del composto su GESTIS GESTIS-Stoffdatenbank consultata il 17.07.2023.
- ^ Gli acidi solfonici sono composti organici aventi formula RSO2OH, mentre questo acido nemmeno contiene carbonio.
- ^ A. F. Holleman e E. Wiberg, Inorganic Chemistry, San Diego, Academic Press, 2001, pp. 549–550.
- ^ a b J. Maas e F. Baunack, Chlorosulfuric Acid, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a07_017.
- ^ Method and apparatus for suppressing contrails (PDF), United States Patent and Trademark Office, 1970.
- ^ The Royal Navy at War (DVD), London, Imperial War Museum, 2005.
- ^ Jonathan Amos, Nazi legacy found in Norwegian trees, su bbc.com, BBC News Online, 11 aprile 2018. URL consultato il 17 aprile 2018.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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